Die anfängliche Komplexität beim Einloggen ergibt sich aus dem doppelten Authentifizierungsprozess, der von den Benutzern verlangt, sich sowohl bei Office 365 als auch im Active Directory zu authentifizieren. Dies gewährleistet die Anwendung von NTFS-Berechtigungen, die allein durch Office 365 nicht verwaltet werden.