Alkuperäinen kirjautumisen monimutkaisuus johtuu kaksivaiheisesta todennusprosessista, joka vaatii käyttäjiä todentamaan itsensä sekä Office 365:lle että Active Directorylle. Tämä varmistaa NTFS-oikeuksien soveltamisen, joita Office 365 yksinään ei hallinnoi.